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众所周知，虽然苏联在惨烈的苏德战争中笑到了最后，但苏联付出的代价，丝毫不比德国要低。尤其是从1941年6月22日战争爆发，到1942年的斯大林格勒战役期间，苏军在与德军的斗争中处于下风，在防线上每坚持一天，都会付出不正常惨烈的代价。在「伟大的卫国战争」中存在这样一场战役，苏军不仅人数占优，装备占优，还有源源不断的兵力支援，但最后还是被德军死死困住，战役遭遇惨败。苏军外表强大实则战斗素养较低、指挥混乱的实质被暴露无遗，它也被苏联高层视为二战中「最无法接受的失败」之一。这场战役就是发生在1941年7月的基辅战役。
作为苏联的军事重镇、苏联的「粮仓」，基辅自然驻有规模庞大的驻军。基辅战役爆发前，当地有苏联精锐的西南方面军100余万人，配备先进的武器装备，还有强大的装甲部队。这种规模的防卫力量，换做任何一国都无法在短时间内将基辅攻占，因此，斯大林对基辅的局势还比较乐观。但具有卓越战略眼光的朱可夫非常快便从不久前的明斯克战役中，发现了基辅存在的隐患。
在明斯克战役中，德军的第2、3装甲丛集分别从两个方向发动突击，对明斯克形成钳形攻势。随后跟进的第4、第9集团军完成对明斯克苏军主力的合围。而朱可夫以为，当今德军的部署与明斯克战役很相像，基辅的苏军力量虽然强大，但一旦被德军完成合围，切断补给，百万大军会不战自乱，后患无穷。出于这种考虑，身为苏军总参谋长的朱可夫建议斯大林放弃基辅，使苏军主力提前撤出。
然而，基辅作为俄罗斯文明的发源地、苏联第三大城市，拥有强大的军工生产能力。不管从政治角度还是实用角度考虑，基辅都拥有极其重要的战略意义，不战而退对苏联领导层来讲是完全无法接受的。为此，朱可夫也失去了总参谋长的职位，被降职去指挥预备军。
1941年7月7日开始，德军装甲部队就开始从两个方向向基辅东、南两个方向推进，而负责基辅防御任务的布琼尼元帅根本没有意识到德军的战略企图，因此，1941年9月16日，当冯·克莱斯特指挥的德国第2装甲丛集和古德里安指挥的德国第2装甲丛集在基辅以东200公里的洛赫维察完成包围时，苏联高层才意识到局势已完全失去控制了。
9月17日，经过反复犹豫后，斯大林终于同意基辅守军从基辅撤离。然而，指挥官对毫无准备的苏联士兵甚至没有组织起有效的突围。17日起，德军依照计划，开始集中兵力向基辅的苏军发动进攻，企图实现分割包围。18日，苏军集中强大的装甲部队，配合步兵向德军包围圈发动猛攻，苏军士兵甚至提前给步枪装上了刺刀，以便在子弹耗尽时可以继续战斗。然而，虽然战斗不正常惨烈，德军也蒙受了巨大的损失，但随着德军增援部队赶到，苏军的突围战以失败而告终。
18日下午，苏军 *** 一个骑兵师和2个坦克旅的兵力再次发动突围，对德军第二装甲丛集的阵地发动冲击。这壹次突围战一度突破了德军的包围圈，一部分西南方面军高层得以逃脱，这其中包括布琼尼元帅、铁木辛哥元帅和苏联政治委员赫鲁晓夫。
在西南方面军失去核心领导后，苏联最高统帅部终于下达了放弃基辅的命令。然而突围无望的苏军此时只能放弃外围的城防工事，并炸毁第聂伯河上的所有桥梁，退守城内期待支援。9月20日，困在城内的守军发动了最后的突围攻击，但士气低落的苏军士兵无法扭转战局，这壹次图为再次以失败告终，并决定了基辅苏军的结局。与此同时，为了不彻底失去西南方面军，铁木辛哥积极调动附近的几个集团军兵力，试图打破德军的包围。然而，这些援军遭到德国第17集团军的顽强抵抗，甚至不可以向基辅方向前进半步。
此时，基辅城内的局势开始愈发恶化。由于败局已定加上补给中断，苏军弹药渐渐耗尽，士气低落。因为没有燃油，大批坦克成为废铁。苏军军官用扩音器播放斯大林的讲话，试图以此振奋士气。不愿投降的苏联士兵成营地向德军发动突击，当然这已无关痛痒。而更多的苏军士兵则呆在原地，放下武器期待投降。
1941年9月26日，德军彻底占领基辅，基辅战役就此结束。苏军第5、第21、第37、第26集团军大部，第40、第38集团军大部被歼灭，近20万人死亡，65万人被俘，仅有1.5万人突围成功。苏联西南方面军几乎丧失战斗力，而德军仅付出15万人（伤亡）的代价。此役给苏联领导层以极深的震撼，苏军在人数占优、装甲部队丝毫不落下风的情况下，由于战略战术上的失误，导致战斗变成一边倒的大屠杀。德军攻入基辅后，开始对城内的犹太人展开惨无人道的灭绝政策，仅9月29日、30日两天，就有超过3万名犹太人被杀。
基辅战役被历史专家以为是人类历史上规模最大的合围战，它也被许多苏联学者称为「二战中最大的失败」之一，被以为是苏联红军有史以来表现最为丢脸的一场战役。苏联非常多高阶指挥官的战略素养欠缺、战术理念落后、士兵作战素养较差的弊端，通过这场战役暴露无遗。
那基辅战役的意义在哪里
分析
苏联红军失利的主要原因是斯大林战略上指挥失误。斯大林刚愎自用，屡拒部下的正确建议，最终遭到惨败。苏联红军在此战的失败，使南部战线陷于崩溃。但是，方面军持久而顽强的斗争，对打破德军的“闪击战”计划起了重要作用。德军“中央”集团军群庞大兵力用于突击西南方面军翼侧，使德军在主要方向即莫斯科方向的进攻受到了迟滞。这样，苏联红军统帅部就能在莫斯科方向集中庞大的战略预备队，从而对胜利完成莫斯科会战具有决定性意义。德军在此战的得失正如英国军事理论家利德尔·哈特所言：“就基辅包围战本身而论，实在可以算是一次极大的成功。对德军而言，也可算是一个空前的杰作。从战略方面来说，似乎也有很充分的理由。先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。此外，由于苏联红军数量庞大，但却比较缺乏机动性，所以这种战略遂更显得有利。德军可以分别把兵力先后集中在不同的地区之内，而轮流产生几个决定性的战果。但是唯一的弱点就是‘时不我予’，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。”德军赢得了战争史上最大的歼灭战，却失去了战争史上最大的战争。
影响
基辅会战是第二次世界大战中最大的包围战。对德军而言，从战术上来看无疑是一次成功的杰作，而且获得了富饶的乌克兰和顿涅茨盆地。从战略上来看，似乎也有很充分的理由，先使南翼不受到敌人反攻的威胁，然后再来进攻莫斯科。但是唯一的弱点就是“时不我予”，尤其是德军对于冬季作战并无充分的准备。
基辅战役后，红军已经没有更多后备力量，为防卫莫斯科，苏联 *** 调动83个师共800，000人，但只有其中25个师是有足够装备，而且缺乏装甲部队及战机，德国方面，他们有70个师共2，000，000人，接近三分之一是机械化的，这是在战争中最高的比例，进攻莫斯科的台风作战在十月二日开始。
由于在基辅的巨大胜利，在南方的巨大阻碍已经清除，南方集团军继续向顿巴斯进攻，在南方战区的目的已完全达到，不过，向莫斯科的进攻被推迟了四个星期，这在之后的莫斯科战役中已被证明，虽然在战术上取得成功，但基辅战役只能小规模增强德国在战略上的优势，因为其主要目的，战争的决定性胜利没有达到。
当红军付出巨大的损失时，他们争取了时间防守莫斯科，为同盟国取得第二次世界大战的胜利作出了贡献。
而且，苏联在这次及其他包围战中得到了教训，在之后的莫斯科战役中，他们避免被德军包围，之后在斯大林格勒战役中，他们更反而包围了入侵者。
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